Die erste Generation des Alfa Romeo 166 wurde 1998 eingeführt und von Walter de Silva (Centro Stile Alfa Romeo) entworfen.
Dieses neue Modell setzte die Tradition des bahnbrechenden Designs fort, das von seinem Vorgänger, dem Alfa 164, patentiert wurde, und wies einige innovative neue Looks auf - darunter ein neues Scheinwerferdesign (tropfenförmig) und eine spitze Nase. Der neue Alfa 166 war mit einer breiten Palette von Benzin- und Turbodieselmotoren erhältlich und verfügte in den Spitzenversionen (mit der Bezeichnung „Super“) über Tempomat, Klimaregelung oder ICS (Integrated Control System). Das Auto wurde 2003 zum ersten Mal einem Facelifting unterzogen.