Als er 2001 auf den Markt kam, stand der PT Cruiser auf jedermanns Einkaufsliste, und die Kunden zahlten Tausende von Dollar über dem Aufkleberpreis, um einen zu bekommen.
Im Jahr 2006 passierte das nicht mehr, also startete der Chrysler eine Auffrischung in der Mitte des Lebenszyklus.

Der Hauptvorteil des Fahrzeugs war sein retromodernes Aussehen. Mit seinem hohen Gewächshaus und der abgerundeten Motorhaube erinnerte er an das Styling der 50er-Jahre. Das Armaturenbrett sah mit seinen runden analogen Zifferblättern aus, als wäre es einem alten Familien-Van entnommen. Aber die modernen Akzente waren da, mit LED-Matrix-Displays, wie bei einem alten Computer.

Für das Modell 2006 wurden die Scheinwerfer neu geformt und das Styling glatter. Die gesamte Front- und Heckverkleidung wurden neu gestaltet, ebenso wie neue Raddesigns. Aber es war derselbe Look, der die Kunden im Jahr 2001 dazu brachte, die Türen des Händlers zu stürmen.

Der aufgefrischte Innenraum brachte ein neues Kombiinstrument und eine neue Türverkleidung. Der Limited und der GT erhalten dieses Jahr einen sechsfach elektrisch verstellbaren Fahrersitz, und alle Modelle erhalten eine verbesserte Schalldämmung. Für das Soundsystem wurden alle Ausstattungsvarianten aufgerüstet, und darüber hinaus war ein 368-Watt-Premium-Audio von Boston Acoustics erhältlich.

Für den Antriebsstrang gab es die größte Verbesserung für die Turboversion. Während das Modell von 2001 über ein 180-PS-Aggregat verfügte, hat das Modell von 2006 zusätzliche 50 PS erhalten. Das Fahrzeug bot kein Standard-ABS für seine gesamte Reichweite. Es war für die Ausstattungsvarianten GT und Limited erhältlich. Eine weitere Enttäuschung war das Fehlen einer guten Hinterradaufhängung. Der PT Cruiser hat nicht nur den Look der 50er übernommen. Es brauchte auch eine Stahlträger-Hinterachse, auch wenn es ein Frontantrieb war.

Der PT Cruiser war eines der spektakulärsten Beispiele des Retro-Design-Trends Anfang der 2000er Jahre.
Es wurde 1999 auf der North American International Auto Show in Detroit vorgestellt.

Chrysler entwarf den PT Cruiser so, dass er den Kriterien der NHTSA (National Highway Traffic Safety Administration) als Lkw entspricht und ihn entsprechend behandelt, einschließlich der EPA-Bewertungen. Somit könnten die Unternehmen es kaufen und den durchschnittlichen Kraftstoffverbrauch des Unternehmens senken. Der Trick funktionierte und die Privatkunden waren entspannt, obwohl die Crashtests einen sehr schlechten Schutz der Insassen ergaben. Aber das Auto sah zu anders aus, um es zu vermeiden.

Die Kotflügel ähnelten dem Aussehen der amerikanischen Limousinen aus den 30er und 40er Jahren und der Hot-Rod-Ästhetik der 50er und 60er Jahre. Aber es gab eine moderne Form für die Scheinwerfer und Rücklichter und das Auto wurde mit neuen Technologien der 2000er Jahre ausgestattet. Ein großer, schildartiger Kühlergrill stand hoch von der Unterseite der Schürze bis zum Motorhaubenspalt, unterbrochen nur von der vorderen Stoßstange.

Im Inneren verstärkten das flache Armaturenbrett und die Spielballform des Schalthebels das Retro-Design des Autos. Sogar die Zifferblätter und die Form des Lenkrads waren auf derselben Seite. Was die flachen Sitze und die Bank betrifft, schien sich niemand darum zu kümmern.

Unter der Motorhaube wurde der PT Cruiser mit verschiedenen Motoren angeboten, von einem kleinen 1,6-Liter-Motor bis hin zu einem turbogeladenen 2,4-Liter-Motor, der für den Hot-Rod-Look der 60er-Jahre angemessene Leistungen erbringen konnte. Für den europäischen Markt wurde der PT-Cruiser in Österreich montiert. Das Auto wurde auch in Mexiko produziert. Während seiner 9-jährigen Produktion wurde es in 1,35 Millionen Einheiten produziert.