Chrysler führte 2006 eine Auffrischung in der Mitte des Lebenszyklus für den PT Cruiser und das PT Cruiser Cabrio ein.
Es war eine schlechte Zeit für die weltweite Autoindustrie, aber das wusste noch niemand, als 2006 das Facelift auf den Markt kam. Das waren Zeiten der Blüte. Die Weltwirtschaft sah gut aus, aber 2007 brach alles zusammen, zusammen mit der Weltfinanzkrise, die mehr Autohersteller an den Rand des Bankrotts brachte und Automodelle von den Fließbändern ausgelöscht wurden.

Die Facelift-Version des PT Cruiser-Cabriolets hatte ein neues Frontverkleidungsdesign mit einer doppelt gewölbten unteren Linie für die Scheinwerfer. Es ähnelte den gleichen Hinweisen wie einige Mercedes-Benz-Modelle. Erwähnenswert war damals, dass es Daimler-Chrysler war, eine Ehe, die weniger hielt, als man sich vorstellen konnte. Die breiteren Kotflügel vorne und hinten wurden beibehalten, da sie dank des gesamten Retro-Design-Looks des Fahrzeugs einen guten Eindruck auf dem Markt machten.

Im Inneren des Drei-Zifferblatt-Designs befanden sich links zwei Anzeigen, in der Mitte der Tachometer und rechts der Drehzahlmesser. Je nach Option war das PT Cruiser Convertible mit einem Radio-Kassettenspieler oder einem CD-Player ausgestattet, der als Premium-Soundsystem verkauft wurde. Das Designteam konnte keine bessere Lösung für das Stoffverdeck finden, wenn es eingefahren war und es immer noch hinter den Rücksitzen blieb und der Luft ausgesetzt war.

Je nach Markt bot Chrysler den PT Cruiser wahlweise mit Benzin- oder Dieselmotoren an. Die europäischen Kunden bevorzugten letzteres. Für den US-Markt lieferte der Autobauer einen 2,4-Liter-Reihenviermotor mit oder ohne Turbolader.

Ursprünglich als 5-türiges Kombimodell eingeführt, erhielt der Personal Transportation (PT) Cruiser 2004 zwei neue Versionen: 2-türiges und 4-türiges Cabriolet.
Das Auto sollte ursprünglich als Plymouth-Modell vermarktet werden, aber aufgrund der Produktionseinstellung der nordamerikanischen Marke in den frühen 2000er Jahren erhielt der PT Cruiser die Bezeichnung Chrysler. Sowohl der Kombi als auch die Cabrio-Versionen erhielten 2006 einige wichtige Aktualisierungen, darunter eine neu gestaltete Frontverkleidung, neue Rücklichter und ein überarbeitetes Interieur. In den folgenden Jahren wurden mehrere Special Editions des Chrysler PT Cruiser auf den Markt gebracht.