Im Jahr 1999 versuchte die S-Klasse, ihren Weg in die Sport-Executive-Nische zu finden, und die S55 AMG-Version war eine gute Wahl für ein Auto, um mehr zu fahren als um darin gefahren zu werden.
Der S55 AMG kam nur vier Jahre nach dem C36 AMG, der das erste richtige werkseitig getunte Auto war, das von Mercedes-Benz und den Zauberern aus Affalterbach, wo sich die AMG-Zentrale befand, gebaut wurde. Es war ein feuerspeiendes Luxusauto.

Von außen waren die großen AMG-Räder sportlicher gestaltet als die klassisch-elegante Optik der S-Klasse-Leichtmetallräder. Die Frontschürze wurde modifiziert, um das sportliche Erscheinungsbild zu unterstreichen und die Kühlleistung des Motors zu erhöhen. Hinten wurde an den Außenseiten des Wagens ein doppelter ovaler Auspuff montiert.

Im Inneren bot der S55 AMG das gleiche luxuriöse Interieur, jedoch mit einigen Ergänzungen für die Vordersitze, die mit gepolsterten Schalensitzen ausgestattet waren. Auf der Mittelkonsole war der S55 AMG mit einem Navigationssystem ausgestattet, das nicht in jedem Land erhältlich war. Das Auto wurde mit kurzem oder langem Radstand angeboten.

Unter der Motorhaube war der S55 AMG mit einem 5,4-Liter-V8-Motor ausgestattet, der mit einem serienmäßigen 5-Gang-Automatikgetriebe namens AMG Speedshift gekoppelt war. Es ermöglichte, entweder im automatischen oder im manuellen Modus zu fahren, indem der Gangwahlhebel nach links und rechts ausbalanciert wurde.