1998 stellte Mercedes-Benz auf dem Turiner Autosalon die aktualisierte SL-Baureihe vor: die Baureihe R129.
Ein Jahr später wurde eine der besten Versionen, der SL55 AMG, vorgestellt.

Die Zeiten, in denen ein größerer Motor ein schnelleres Auto bedeutete, waren 1999 fast vorbei. Die europäischen Kunden suchten nicht nur nach mehr Leistung. Sie forderten ein besseres Handling und eine ruhigere Fahrt. Für diese Aspekte wurde der SL55 AMG von vielen als besseres Auto angesehen als der stärkere SL73 AMG. Während die kleinere Version mit einem V8 ausgestattet war, war letztere mit einem V12-Aggregat ausgestattet, und das Auto war 160 kg (351,7 lbs) schwerer.

Von außen zeigte der SL55 AMG einen schmalen Frontgrill mit horizontalen Lamellen. Die neuen, rechteckigen Scheinwerfer wurden mit integrierten Blinkern auf ihrer Außenseite ausgestattet. An den vorderen Kotflügeln hinter den Rädern installierte der AMG eine spezielle Belüftungsöffnung, um die Luft aus den vorderen Radkästen abzulassen.

Im Inneren wies das Auto ein luxuriöses Interieur mit Lederpolsterung und Holzmaserung auf dem Armaturenbrett, dem Mittelstapel und der Konsole auf. Das Kombiinstrument mit fünf Zifferblättern bot Informationen über sechs Fahrzeugparameter und eine elegante Analoguhr. Auf der Unterseite des mittig montierten Tachos wurde ein kleines LCD verbaut.

Die Leistung kam von einem 5,4-Liter-V8-Motor mit drei Ventilen pro Zylinder. Er war mit einem serienmäßigen 5-Gang-Automatikgetriebe gekoppelt.