Mercedes-Benz führte Anfang 1936 den Typ 290 Roadster als Sportversion für die Baureihe ein, ein Fahrzeug, das alle für den Rest der Baureihe entwickelten Aktualisierungen erhielt.
Der deutsche Autobauer war mit der Entwicklung eines neuen Modells, des Typs 320, fast fertig, hatte aber noch keinen Sport-Roadster. Sicher, es gab ein paar Cabrio-Versionen, aber keinen Roadster. Es brauchte etwas, um gegen einen anderen deutschen Autohersteller mit Sitz in Bayern, BMW, antreten zu können.

1935 führte Mercedes-Benz neue Updates für den Typ 290 ein. Neben der gesteigerten Leistung bot es dem Auto die Wahl zwischen zwei Radständen. Für den Sport Roadster entschied man sich für die Version mit kurzem Radstand, die leichter war. Das Auto hatte vorne einen geneigten, herausgesteckten Kühler hinter der verchromten Stoßstange, aber vor der Vorderachse. Sein Motorraum wurde von den langen und gewölbten Radkotflügeln flankiert, die von den Seitenstufen fortgesetzt wurden. Wie sein Bruder, das Cabriolet A von 1935, verfügte es über zwei Klappsitze hinter der Kabine, vor den Reserverädern, die hinten auf der geneigten Seite des Kofferraums montiert waren.

Mercedes installierte hinten angeschlagene Türen, um Zugang zur luxuriösen und dennoch sportlichen Kabine zu erhalten. Es bot Komfort für zwei Passagiere in einem lederbezogenen Innenraum. Das Armaturenbrett war mit einer mittig montierten Instrumententafel ausgestattet.

Unter der Motorhaube verwendete der Autobauer die verbesserte Version des 2,9-Liter-Motors. Seine 68 PS konnten das Auto auf Geschwindigkeiten über 100 km/h (62 mph) bringen und mit seinem neuesten Konkurrenten, dem BMW 327 Cabriolet, mithalten.