Der Mercedes-Benz 500K Special Roadster von 1935 war das seltenste W29-Fahrzeug, das von dem deutschen Automobilhersteller gebaut wurde.
Es wurde im Oktober 1935 auf dem Pariser Autosalon gezeigt.

Er basierte auf einem speziellen Fahrgestell mit Heckmotor, während die anderen Karosserievarianten des 500 K auf einem Standard-Fahrgestell aufgebaut waren. Das bedeutete, dass das große 5-Liter-Kompressoraggregat weiter hinter der Vorderachse eingebaut wurde.

Der 500 K Special Roadster wurde in nur 50 Einheiten gebaut, von insgesamt 761 Einheiten des 500 K mit allen Varianten. Im Gegensatz zu den anderen offenen Versionen des W29-Modells hatte der Special Roadster nur zwei Sitze. Zur Ausleuchtung der Straße war diese Version mit einem zusätzlichen Leuchtenpaar an den A-Säulen ausgestattet.

Der Reihenachtmotor basierte auf dem zuvor verwendeten 3,8-Liter-Aggregat mit vergrößerter Bohrung und vergrößertem Hub und einer anderen Kurbelwelle. Es war mit einem halbautomatischen 5-Gang-Getriebe gekoppelt, sodass der Fahrer ohne Betätigung der Kupplung vom vierten in den fünften Gang schalten konnte. Der höchste Gang war Overdrive und für den Autobahn-Hochgeschwindigkeitseinsatz ausgelegt. Damals nahm das Autobahnnetz Gestalt an und als sogenannter „Autobahn-Kurierwagen“ machte seine Leistung seinem Namen alle Ehre.

Der Special Roadster war die teuerste Version des W29 mit einem Preis von RM 28.000, während die Chassis-Version RM 15.500 und das Cabrio RM 22.000 kostete.