Das erste smart City Coupé erblickte 1998 das Tageslicht, als der deutsche Hersteller ein 2,5 Meter langes Fahrzeug auf den Markt brachte, das im nächsten Jahr in smart Fortwo umbenannt wurde. Im Gegensatz zu anderen Mini-Autos verfügt der Smart über einen Hinterradantrieb, der für verbesserte Kontrolle und erhöhte Stabilität sorgt. Darüber hinaus verfügt das smart City Coupé über eine beeindruckende Sicherheitsausstattung, angefangen bei ESP, ABS, Front- und Seitenairbags bis hin zur von Mercedes entwickelten ASR-Technologie. Während der Lebensdauer des Modells hat das Unternehmen eine Menge Versionen erstellt, jede mit ihren einzigartigen Merkmalen und Farbschemata.