La primera generación del Alfa Romeo 166 se introdujo en 1998 y fue diseñada por Walter de Silva (Centro Stile Alfa Romeo).
Continuando con la tradición de diseño innovador patentado por su predecesor, el Alfa 164, este nuevo modelo presentó algunas apariencias innovadoras, incluido un nuevo diseño de faros delanteros (como caídos) y una nariz puntiaguda. El nuevo Alfa 166 estaba disponible con una amplia gama de motores de gasolina y turbodiésel y disponía de control de crucero, climatizador o ICS (Integrated Control System) en sus versiones tope de gama (denominadas ‘Super’). El coche se sometió a su primer lavado de cara en 2003.