Chrysler presentó el tercero del modelo de la serie 300 letter en 1957 como un cupé y convertible de lujo personal.
Decir que un Chrysler 300 C es grande es quedarse corto. ¡Era enorme! Era más largo que la mayoría de las limusinas de la década de 2000 todavía. Era un vehículo descapotable de 2 puertas. Contaba con sistemas avanzados para la época y una opción para el aire acondicionado, que no era tan común.

En la parte delantera, los faros redondos dobles y su parrilla trapezoidal eran específicos para el 300 C. Su parabrisas ligeramente inclinado pero curvo ofrecía una vista panorámica, adecuada para un vehículo de dos metros (78,8 pulgadas) de ancho. A diferencia del modelo Saratoga, que era muy similar a este, presentaba una línea cromada en el panel del cuarto trasero y una insignia redonda con el nombre 300 C. El 300 C mostraba aletas afiladas en la parte superior de los guardabarros y luces traseras triangulares grandes y altas en la parte trasera.

En el interior, era un vehículo de lujo, con espacio para hasta seis ocupantes en dos bancos. En la parte delantera, el 300 C también se ofreció con asientos de cubo. Un arranque con botón era inusual para esos tiempos, y eso lo hizo especial. Su techo de trapo era completamente retráctil detrás del banco trasero, en un compartimiento especial.

Debajo del capó, Chrysler instaló un motor Hemi V8 disponible en dos opciones de potencia junto con una transmisión automática de 3 velocidades. La versión de alta potencia se construyó en una edición muy limitada de solo 18 unidades.