En 1999, la Clase S estaba tratando de abrirse camino en el nicho deportivo-ejecutivo y la versión S55 AMG era una buena elección de un automóvil para conducir más que para ser conducido.
El S55 AMG llegó solo cuatro años después del C36 AMG, que fue el primer automóvil ajustado de fábrica construido por Mercedes-Benz y los magos de Affalterbach, donde estaba la sede de AMG. Era un coche de lujo que escupía fuego.

Desde el exterior, las grandes llantas AMG presentaban un diseño más deportivo que el aspecto clásico y elegante de las llantas de aleación ligera de la Clase S. El faldón delantero se modificó para realzar la imagen deportiva y aumentar la capacidad de refrigeración del motor. En la parte trasera, se montó un escape doble ovalado en los lados exteriores del automóvil.

En el interior, el S55 AMG ofrecía el mismo interior lujoso, pero con algunas adiciones para los asientos delanteros, que presentaban asientos de cubo reforzados. En la columna central, el S55 AMG estaba equipado con un sistema de navegación, que no estaba disponible en todos los países. El automóvil se ofreció en una distancia entre ejes corta o larga.

Debajo del capó, el S55 AMG estaba equipado con un motor V8 de 5.4 litros acoplado a una caja de cambios automática estándar de 5 velocidades, llamada AMG Speedshift. Permitía ser conducido en modo automático o manual equilibrando la palanca selectora de marchas a izquierda y derecha.