En 1998, en el Salón del Automóvil de Turín, Mercedes-Benz presentó la gama SL actualizada: la serie R129.
Un año después, se presentó una de las mejores versiones, el SL55 AMG.

Los tiempos en los que un motor más grande significaba un coche más rápido casi desaparecieron en 1999. Los clientes europeos no buscaban sólo una mayor potencia. Requerían un mejor manejo y una conducción más suave. Por estos aspectos, el SL55 AMG fue considerado por muchos como un mejor auto que el más poderoso SL73 AMG. Mientras que la versión menor presentaba un V8, la última estaba equipada con una unidad V12 y el automóvil pesaba 160 kg (351,7 lbs) más.

Desde el exterior, el SL55 AMG presentaba una parrilla delantera estrecha con listones horizontales. Los nuevos faros rectangulares estaban equipados con intermitentes integrados en su lado exterior. En los guardabarros delanteros, detrás de las ruedas, AMG instaló una salida de aire específica para liberar el aire de los pasos de rueda delanteros.

En el interior, el automóvil presentaba un lujoso interior con tapicería de cuero y vetas de madera en el tablero, la consola central y la consola. El grupo de instrumentos de cinco diales ofrecía información sobre seis parámetros del automóvil y un elegante reloj analógico. Se instaló una pequeña pantalla LCD en la parte inferior del velocímetro montado en el centro.

La potencia provenía de un motor V8 de 5.4 litros con tres válvulas por cilindro. Estaba acoplado a una caja de cambios automática estándar de 5 velocidades.