El Mercedes-Benz 500K Special Roadster de 1935 fue el vehículo W29 más raro construido por el fabricante de automóviles alemán.
Se mostró en el Salón del Automóvil de París en octubre de 1935.

Se basó en un chasis especial, con un motor trasero, mientras que las otras variantes de carrocería del 500 K se construyeron sobre uno estándar. Eso significaba que la gran unidad sobrealimentada de 5 litros se instaló más atrás del eje delantero.

Del 500 K Special Roadster se fabricaron sólo 50 unidades, de un total de 761 unidades del 500 K con todas las variantes. A diferencia de las otras versiones descapotables del modelo W29, el Special Roadster solo tenía dos asientos. Para iluminar el camino por delante, esa versión estaba equipada con un par adicional de luces montadas en los pilares A.

El motor de ocho cilindros en línea se basó en la unidad anterior de 3.8 litros utilizada antes con un diámetro y carrera más grandes y un cigüeñal diferente. Estaba acoplado a una caja de cambios semiautomática de 5 velocidades, lo que significa que el conductor podía cambiar de cuarta a quinta sin usar el embrague. La marcha superior era sobremarcha y estaba diseñada para el uso en autopistas a alta velocidad. En aquellos tiempos, la red Autobahn (autopista alemana) comenzó a tomar forma y, como una “Autobahn-Kurierwagen” (Autopista transportadora) como se la llamaba, su desempeño estuvo a la altura de su nombre.

El Special Roadster fue la versión más cara del W29 con un precio de etiqueta de RM 28.000, mientras que la versión con chasis tenía un precio de RM 15.500 y el convertible de RM 22.000.