SMART presentó su primer modelo en 1997 y esperó unos años hasta que el fabricante de automóviles encontró la manera de quitarle el techo.
Lo hizo en 2000 y se convirtió en el vehículo descapotable más pequeño del mercado europeo. Tal vez algunos otros autos kei en Japón podrían disputar ese título, pero en Europa, era el auto descapotable más pequeño. El fabricante de automóviles tomó algunos atajos para hacerlo, pero lo hizo de una manera INTELIGENTE.

El automóvil presentaba la misma forma que el modelo ForTwo, pero con algunas diferencias exteriores. Había un par diferente de faros delanteros con una forma como un número 8 inclinado y sesgado en la parte delantera. En la parte trasera, las luces traseras en forma de B (o un 8 con un lado interno plano) eran diferentes a las que se usaban para la versión de techo rígido. Su techo plegable eléctrico era retráctil detrás de los asientos, dejando suficiente espacio en el maletero para un sándwich.

En el interior, SMART usó un amplio velocímetro frente al conductor, montado en la columna de dirección. Como opción, el fabricante de automóviles ofreció dos diales adicionales para un tacómetro y un reloj analógico.

Mercedes-Benz impulsó el SMART Cabriolet con los mismos motores que la versión descapotable. Todos ellos presentaban un sistema de tres cilindros, con o sin turbocompresor. Desafortunadamente, la caja de cambios automática arruinó el placer de conducir, pero ese fue un compromiso aceptable para un convertible tan pequeño y apto para estacionar en cualquier lugar.