El primer smart City Coupe vio la luz del día en 1998 cuando el fabricante alemán lanzó un vehículo de 2,5 metros de largo, rebautizado al año siguiente como smart Fortwo. A diferencia de otros miniautos, el Smart viene con tracción trasera que brinda mejor control y estabilidad. Además, el smart City Coupe vino con una impresionante línea de características de seguridad, comenzando con ESP, ABS, bolsas de aire frontales y laterales y terminando con la tecnología ASR desarrollada por Mercedes. Durante la vida útil del modelo, la compañía creó un montón de versiones, cada una con sus características y esquemas de colores únicos.