La première génération d’Alfa Romeo 166 a été introduite en 1998 et a été conçue par Walter de Silva (Centro Stile Alfa Romeo).
Poursuivant la tradition de conception révolutionnaire brevetée par son prédécesseur, l’Alfa 164, ce nouveau modèle présentait de nouveaux looks innovants, notamment un nouveau design de phares (en forme de goutte) et un nez pointu. La nouvelle Alfa 166 était disponible avec une large gamme de moteurs essence et turbodiesel et comportait un régulateur de vitesse, une climatisation ou ICS (Integrated Control System) sur leurs versions haut de gamme (désignées «Super»). La voiture a subi son premier lifting en 2003.