En 1999, la Classe S essayait de se frayer un chemin dans le créneau des cadres sportifs et la version S55 AMG était un bon choix de voiture à conduire plus qu’à conduire.
La S55 AMG est arrivée quatre ans seulement après la C36 AMG, qui était la première voiture correctement réglée en usine construite par Mercedes-Benz et les sorciers d’Affalterbach, où se trouvait le siège social d’AMG. C’était une voiture de luxe cracheuse de feu.

De l’extérieur, les grandes roues AMG présentaient un design plus sportif que le look classique et élégant des roues en alliage léger de la Classe S. Le tablier avant a été modifié pour rehausser l’image sportive et augmenter la capacité de refroidissement du moteur. À l’arrière, un double échappement ovale était monté sur les côtés extérieurs de la voiture.

À l’intérieur, la S55 AMG offrait le même intérieur luxueux, mais avec quelques ajouts pour les sièges avant, qui comportaient des sièges baquets renforcés. Sur la console centrale, la S55 AMG était équipée d’un système de navigation, qui n’était pas disponible dans tous les pays. La voiture était proposée avec un empattement court ou long.

Sous le capot, la S55 AMG était équipée d’un moteur V8 de 5,4 litres couplé à une boîte de vitesses automatique à 5 rapports de série, nommée AMG Speedshift. Il permettait d’être conduit soit en mode automatique, soit en mode manuel en équilibrant le levier de sélection de vitesse à gauche et à droite.