En 1998, au salon de l’automobile de Turin, Mercedes-Benz a dévoilé la gamme SL mise à jour : la série R129.
Un an plus tard, l’une des meilleures versions, la SL55 AMG était dévoilée.

L’époque où un moteur plus gros signifiait une voiture plus rapide était presque révolue en 1999. Les clients européens ne recherchaient pas seulement une puissance plus élevée. Ils avaient besoin d’une meilleure maniabilité et d’une conduite plus douce. Pour ces aspects, la SL55 AMG était considérée par beaucoup comme une meilleure voiture que la SL73 AMG plus puissante. Alors que la version inférieure comportait un V8, cette dernière était équipée d’un V12 et la voiture pesait 160 kg (351,7 lb) de plus.

De l’extérieur, la SL55 AMG présentait une calandre étroite à lamelles horizontales. Les nouveaux phares rectangulaires étaient équipés de clignotants intégrés sur leur côté extérieur. Sur les ailes avant, derrière les roues, l’AMG a installé une bouche d’aération spécifique pour évacuer l’air des passages de roue avant.

À l’intérieur, la voiture présentait un intérieur luxueux avec une sellerie en cuir et du grain de bois sur le tableau de bord, la console centrale et la console. Le tableau de bord à cinq cadrans offrait des informations sur six paramètres de la voiture et une élégante horloge analogique. Un petit écran LCD a été installé au bas du compteur de vitesse monté au centre.

La puissance provenait d’un moteur V8 de 5,4 litres à trois soupapes par cylindre. Il était accouplé à une boîte de vitesses automatique à 5 rapports de série.