Mercedes-Benz a présenté le Type 290 Roadster au début de 1936 en tant que version sportive de la gamme, un véhicule qui a reçu toutes les mises à jour développées pour le reste de la gamme.
Le constructeur automobile allemand avait presque fini de développer un nouveau modèle, le Type 320, mais il n’avait toujours pas de roadster sportif. Bien sûr, il y avait quelques versions décapotables, mais pas un roadster. Il lui fallait quelque chose pour rivaliser avec un autre constructeur automobile allemand situé en Bavière, BMW.

En 1935, Mercedes-Benz a introduit de nouvelles mises à jour pour le Type 290. En plus d’une puissance accrue, elle offrait à la voiture un choix de deux empattements. Pour le Sport Roadster, il a choisi la version à empattement court, plus légère. La voiture comportait un radiateur incliné et épinglé à l’avant, derrière le pare-chocs chromé, mais devant l’essieu avant. Son compartiment moteur était flanqué des ailes longues et arquées prolongées par les marchepieds latéraux. Comme son frère, le Cabriolet A de 1935, il comportait deux sièges rabattables derrière la cabine, devant les roues de secours montées à l’arrière sur le côté incliné du coffre.

Mercedes a installé des portes à charnières arrière pour accéder à la cabine luxueuse mais sportive. Il offrait du confort à deux passagers dans un intérieur gainé de cuir. Le tableau de bord comportait un tableau de bord monté au centre.

Sous le capot, le constructeur automobile a utilisé la version améliorée du moteur de 2,9 litres. Ses 68 ch pouvaient propulser la voiture à des vitesses supérieures à 100 km/h (62 mph) et elle pouvait suivre le rythme de sa nouvelle concurrente, la BMW 327 cabriolet.