SMART a présenté son premier modèle en 1997 et a attendu quelques années jusqu’à ce que le constructeur automobile trouve un moyen de retirer son toit.
Elle l’a fait en 2000 et est devenue le plus petit cabriolet du marché européen. Peut-être que d’autres kei-cars au Japon pourraient contester ce titre, mais en Europe, c’était la plus petite voiture à toit en chiffon. Le constructeur automobile a coupé quelques coins pour le faire, mais il l’a fait de manière SMART.

La voiture présentait la même forme que le modèle ForTwo, mais avec quelques différences extérieures. Il y avait une autre paire de phares avec une forme comme un numéro 8 incliné et biaisé à l’avant. À l’arrière, les feux arrière en forme de B (ou un 8 avec un côté intérieur plat) étaient différents de ceux utilisés pour la version à toit rigide. Son toit pliant électrique était rétractable derrière les sièges, laissant suffisamment d’espace dans le coffre pour un sandwich.

À l’intérieur, SMART a utilisé un large compteur de vitesse devant le conducteur, monté sur la colonne de direction. En option, le constructeur propose deux cadrans supplémentaires pour un tachymètre et une horloge analogique.

Mercedes-Benz a propulsé le SMART Cabriolet avec les mêmes moteurs que la version à toit fermé. Tous comportaient un système à trois cylindres, avec ou sans turbocompresseur. Malheureusement, la boîte de vitesses automatisée gâchait le plaisir de conduite, mais c’était un compromis acceptable pour un si petit cabriolet, prêt à se garer partout.