Le premier coupé smart City a vu le jour en 1998 lorsque le constructeur allemand a sorti un véhicule de 2,5 mètres de long, rebaptisé l’année suivante smart Fortwo. Contrairement aux autres mini-voitures, la Smart est équipée d’une propulsion arrière qui offre un meilleur contrôle et une stabilité accrue. De plus, la smart City Coupé était dotée d’une gamme impressionnante de caractéristiques de sécurité, à commencer par l’ESP, l’ABS, les airbags frontaux et latéraux et se terminant par la technologie ASR développée par Mercedes. Au cours de la durée de vie du modèle, la société a créé une tonne de versions, chacune avec ses caractéristiques et ses couleurs uniques.