A primeira geração do Alfa Romeo 166 foi apresentada em 1998 e foi desenhada por Walter de Silva (Centro Stile Alfa Romeo).
Dando continuidade à tradição de design inovador patenteado pelo seu antecessor, o Alfa 164, este novo modelo apresentou alguns novos visuais inovadores - incluindo um novo design de faróis (tipo caído) e nariz pontiagudo. O novo Alfa 166 estava disponível com uma ampla gama de motores a gasolina e turbodiesel e apresentava cruise control, climatização ou ICS (Integrated Control System) nas suas versões topo de gama (designadas ‘Super’). O carro passou por seu primeiro facelift em 2003.