As origens do nome Roadmaster datam de 1936, quando a Buick renomeou toda a sua linha de modelos para celebrar as melhorias de engenharia e os avanços de design em relação aos modelos de 1935.
A gama de modelos da Série 40 da Buick tornou-se a Special, o Buick Century tomou o lugar da Série 60 e a Série 90 – os maiores e mais luxuosos veículos da Buick – tornou-se a Limited. Série 80 de Buick tornou-se o Roadmaster.

Roadmasters produzidos entre 1936 e 1958 foram construídos na maior distância entre eixos da Buick e compartilhavam sua estrutura básica com Oldsmobiles sênior. Entre 1946 e 1957, o Roadmaster foi o modelo premium e melhor equipado da Buick, e foi oferecido em carrocerias sedan, cupê, conversível e station wagon entre 1936 e 1948. Em 1949, um cupê com capota rígida, designado “Riviera” juntou-se à linha de modelos; um hardtop de quatro portas se juntou à gama de modelos em 1955.

A carrinha Buick Roadmaster de 1953, Modelo 79-R, foi a última carrinha com carroçaria de madeira produzida em massa nos Estados Unidos. Sua carroceria era um produto da Iona Manufacturing, que construiu todas as carrocerias de peruas Buick entre 1946 e 1964. Com preço de US$ 4.031, a perua era a segunda em preço do Buick Skylark. Apenas 670 desses vagões finais de madeira foram produzidos para 1953.

Em 1959, a Buick introduziu novamente uma gama de modelos que representou uma mudança significativa em seu design de carroceria, e o Roadmaster foi renomeado como Electra.