Os carros originais da Chrysler 300 eram carros grandes e lentos, semelhantes a mamutes, mas rebaixados e ofereciam excelente manuseio e potência, além de conforto e luxo.
Em seus onze anos de estreia como carros de edição limitada, a Chrysler fez muito poucos carros caros. A cada ano, uma nova geração de um Chrysler 300 com uma nova letra, sendo a primeira o 300C. Ao contrário de outros Chryslers, o 300C foi construído usando a construção da carroceria, processo que duraria até 1959. O 300C foi baseado no Chrysler New Yorker, mas apresentou muitas mudanças (aquelas que não foram consideradas como opcionais). O coração do 300C era um motor V8 Hemi padrão que produzia 390 cavalos de potência.