A Chrysler introduziu o terceiro modelo da série 300 letras em 1957 como um cupê de luxo pessoal e conversível.
Dizer sobre um Chrysler 300 C que é grande é um eufemismo. Foi enorme! Era mais longo do que a maioria das limusines dos anos 2000 ainda. Era um veículo conversível de 2 portas. Apresentava sistemas avançados para a época e uma opção de ar-condicionado, o que não era tão comum.

Na frente, os faróis redondos duplos e sua grade trapezoidal eram específicos para o 300 C. Seu pára-brisa levemente inclinado, mas curvo, oferecia uma visão panorâmica, adequada para um veículo com dois metros de largura. Diferentemente do modelo Saratoga, que era muito parecido com ele, apresentava linha cromada no painel traseiro e um escudo redondo com o nome 300 C. O 300 C mostrou barbatanas afiadas em cima dos pára-lamas e grandes e altas lanternas traseiras triangulares na parte de trás.

Por dentro, era um veículo de luxo, com espaço para até seis ocupantes em dois bancos. Na dianteira, o 300 C também foi oferecido com bancos tipo concha. Um botão de partida era incomum para aqueles tempos, e isso o tornava especial. Sua capota era completamente retrátil atrás do banco traseiro, em um compartimento especial.

Sob o capô, a Chrysler instalou um motor Hemi V8 disponível em duas opções de potência emparelhado com uma transmissão automática de 3 velocidades. A versão de alta potência foi construída em uma edição muito limitada de apenas 18 unidades.