Em 1999, o Classe S estava tentando entrar no nicho executivo esportivo e a versão S55 AMG era uma boa escolha de carro para dirigir mais do que para ser dirigido.
O S55 AMG veio apenas quatro anos após o C36 AMG, que foi o primeiro carro ajustado de fábrica construído pela Mercedes-Benz e pelos assistentes de Affalterbach, onde ficava a sede da AMG. Era um carro de luxo cuspidor de fogo.

Do lado de fora, as grandes rodas AMG apresentavam um design mais esportivo do que o visual clássico e elegante das rodas de liga leve do Classe S. O avental dianteiro foi modificado para realçar a imagem esportiva e aumentar a capacidade de refrigeração do motor. Na parte de trás, um escapamento oval duplo foi montado nas laterais externas do carro.

No interior, o S55 AMG oferecia o mesmo interior luxuoso, mas com algumas adições para os bancos dianteiros, que apresentavam assentos de caçamba reforçados. Na pilha central, o S55 AMG foi equipado com um sistema de navegação, que não estava disponível em todos os países. O carro foi oferecido em uma distância entre eixos curta ou longa.

Sob o capô, o S55 AMG foi equipado com um motor V8 de 5,4 litros acoplado a uma caixa automática de 5 velocidades padrão, chamada AMG Speedshift. Permitia ser acionado tanto no modo automático quanto no modo manual, equilibrando a alavanca seletora de marchas para a esquerda e para a direita.