Em 1998, no Salão Automóvel de Turim, a Mercedes-Benz apresentou a gama SL atualizada: a série R129.
Um ano depois, uma das melhores versões, o SL55 AMG foi revelado.

Os tempos em que um motor maior significava um carro mais rápido quase se foram em 1999. Os clientes europeus não buscavam apenas maior potência. Eles exigiam um melhor manuseio e um passeio mais suave. Por esses aspectos, o SL55 AMG foi considerado por muitos como um carro melhor do que o mais potente SL73 AMG. Enquanto a versão menor apresentava um V8, o último era equipado com uma unidade V12 e o carro era 160 kg (351,7 lbs) mais pesado.

Do lado de fora, o SL55 AMG apresentava uma grade frontal estreita com ripas horizontais. Os novos faróis retangulares foram equipados com indicadores de direção integrados no lado externo. Nos para-lamas dianteiros, atrás das rodas, a AMG instalou uma saída de ar específica para liberar o ar das cavas das rodas dianteiras.

No interior, o carro apresentava um interior luxuoso com estofamento de couro e veios de madeira no painel, console central e console. O painel de instrumentos de cinco mostradores oferecia informações sobre seis parâmetros do carro e um elegante relógio analógico. Um pequeno LCD foi instalado na parte inferior do velocímetro montado centralmente.

A potência vinha de um motor V8 de 5,4 litros com três válvulas por cilindro. Foi acoplado a uma caixa automática de 5 velocidades padrão.