A Mercedes-Benz apresentou o Type 290 Roadster no início de 1936 como uma versão esportiva para a linha, um veículo que recebeu todas as atualizações desenvolvidas para o restante da linha.
A montadora alemã estava quase terminando de desenvolver um novo modelo, o Type 320, mas ainda não tinha nenhum roadster esportivo. Claro, ele tinha algumas versões conversíveis, mas não um roadster. Precisava de algo para competir com outra montadora alemã localizada na Baviera, a BMW.

Em 1935, a Mercedes-Benz introduziu novas atualizações para o Type 290. Além de maior potência, oferecia ao carro a opção de duas distâncias entre eixos. Para o Sport Roadster, optou-se pela versão com entre-eixos curto, mais leve. O carro apresentava um radiador inclinado e fixado na frente, atrás do para-choque cromado, mas na frente do eixo dianteiro. O compartimento do motor era ladeado pelos pára-lamas compridos e arqueados, continuados pelos degraus laterais. Como seu irmão, o Cabriolet A 1935, ele apresentava dois assentos rebatíveis atrás da cabine, na frente das rodas sobressalentes montadas na parte traseira do lado inclinado do porta-malas.

A Mercedes instalou portas com dobradiças traseiras para acessar a cabine luxuosa e esportiva. Ele forneceu conforto para dois passageiros em um interior revestido de couro. O painel de instrumentos apresentava um painel de instrumentos montado no centro.

Sob o capô, a montadora usou a versão atualizada do motor de 2,9 litros. Seus 68 hp poderiam impulsionar o carro a velocidades acima de 100 km/h (62 mph), e poderia acompanhar seu mais novo concorrente, o BMW 327 conversível.