A SMART apresentou seu primeiro modelo em 1997 e esperou alguns anos até que a montadora encontrasse uma maneira de tirar o teto.
Ele fez isso em 2000 e se tornou o menor veículo conversível do mercado europeu. Talvez alguns outros kei-cars no Japão pudessem disputar esse título, mas na Europa, era o menor carro rag-top. A montadora cortou alguns cantos para fazê-lo, mas o fez de maneira SMART.

O carro apresentava a mesma forma do modelo ForTwo, mas com algumas diferenças externas. Havia um par diferente de faróis com uma forma como um número 8 inclinado e enviesado na frente. Na traseira, as lanternas em forma de B (ou 8 com o lado interno plano) eram diferentes daquelas usadas para a versão hard-top. Seu teto dobrável motorizado era retrátil atrás dos assentos, deixando espaço suficiente no porta-malas para um sanduíche.

No interior, a SMART usava um velocímetro largo na frente do motorista, montado na coluna de direção. Como opção, a montadora ofereceu dois mostradores adicionais para um tacômetro e um relógio analógico.

A Mercedes-Benz acionou o SMART Cabriolet com os mesmos motores da versão fechada. Todos eles apresentavam um sistema de três cilindros, com ou sem turbocompressor. Infelizmente, a caixa de câmbio automatizada estragou o prazer de dirigir, mas isso era um compromisso aceitável para um conversível tão pequeno, estacionado em qualquer lugar.