O menor conversível já produzido pela Mercedes-Benz foi o SMART ForTwo Cabrio.
Foi lançado em 1998 e atualizado em 2004. Tinha biscoitos!

A Mercedes-Benz e a relojoeira suíça Swatch uniram suas forças para produzir um veículo adequado para cidades lotadas. O resultado foi o SMART 1998. Após o lançamento, a SMART desistiu e a montadora alemã teve que comprar as ações. Agora, tinha uma nova marca, e tinha que administrá-la. Apesar de suas perdas, a SMART teve que mudar e, em 2004, recebeu um facelift vital, juntamente com novos motores Euro 4.

Os designers não podiam fazer muito por um carro mais curto no exterior do que os banheiros da maioria das pessoas. Havia um novo par de faróis com uma forma como um número 8 inclinado e enviesado na frente. Na traseira, as lanternas em forma de B eram diferentes das usadas na versão hard-top. Seu teto dobrável motorizado era retrátil atrás dos assentos, matando o que restava do minúsculo porta-malas.

No interior, a SMART usava um velocímetro largo na frente do motorista, montado na coluna de direção. A montadora ofereceu um par adicional de mostradores montados na parte superior do painel para um tacômetro e um relógio como opção. Era um relógio analógico real.

Havia uma escolha de dois motores, instalados sob o porta-malas. Ambos foram atualizados de sua versão sem facelift. Infelizmente, a caixa de câmbio robotizada (automatizada) era a mesma transmissão lenta de 6 velocidades.