O primeiro smart City Coupe viu a luz do dia em 1998, quando o fabricante alemão lançou um veículo de 2,5 metros de comprimento, renomeado no ano seguinte para smart Fortwo. Em contraste com outros minicarros, o Smart vem com tração traseira que oferece controle aprimorado e estabilidade aprimorada. Além disso, o smart City Coupe veio com uma impressionante linha de recursos de segurança, começando com ESP, ABS, airbags frontais e laterais e terminando com a tecnologia ASR desenvolvida pela Mercedes. Durante a vida útil do modelo, a empresa criou uma tonelada de versões, cada uma com suas características e esquemas de cores exclusivos.