A Toyota fez um plano de evolução para o mercado de picapes dos EUA e começou com o Tacoma em 1995, que evoluiu para a primeira geração do Tundra em 1999.
Com a primeira geração do Tundra, a Toyota aprendeu que precisava de um V-8 com mais de um galão (3,8 litros) de deslocamento sob o capô para ser levado a sério pelos clientes dos EUA. Era parte de sua curva de aprendizado, e o verdadeiro negócio veio na forma da segunda geração do Tundra em 2006.
Se a Ford tinha a grade de três lâminas e o RAM apresentava a cruz, o Tundra ostentava a grade trapezoidal, que se tornou uma imagem da marca. Os faróis altos e recuados e o para-choque dianteiro espesso começaram a ser notados nas estradas. O Tundra parecia mais uma versão de cabine estendida na versão de cabine dupla devido às alças ocultas para as portas traseiras. Apenas os dianteiros eram grandes, para que o motorista pudesse abri-los com a mão enluvada. Mas não era o maior equipamento do estábulo; tinha um irmão maior chamado Crew-Cab, com portas traseiras mais largas. A Toyota construiu a cabine dupla com opção de duas camas; um 6,5’ (1,98 m) e um 8’ (2,43 m).
No interior, a Toyota oferecia um ótimo espaço interno para os passageiros da frente. Um console central alto com três porta-copos e um compartimento de armazenamento adicional, ideal para um telefone celular, separava os amplos bancos dianteiros. Havia espaço suficiente para dois adultos na parte de trás, mas não tanto quanto na versão Crew-Cab. Ainda assim, o Tundra forneceu mais espaço para as pernas do que outros táxis e meio de outras picapes.
Sob o capô, o menor motor era um V-6 de 4,0 litros, mas isso era apenas por um preço baixo anunciado. A maioria dos clientes comprou o Tundra com um V-8, que foi acoplado a um automático de seis marchas.