Истоки названия Roadmaster восходят к 1936 году, когда Buick переименовал весь свой модельный ряд, чтобы отметить инженерные улучшения и достижения в дизайне по сравнению с моделями 1935 года.
Модельный ряд Buick Series 40 стал Special, Buick Century занял место Series 60, а Series 90 — самые большие и роскошные автомобили Buick — стал Limited. Buick Series 80 стал Roadmaster.

Автомобили Roadmaster, произведенные в период с 1936 по 1958 год, были построены на базе самой длинной колесной базы Buick и имели общую базовую конструкцию со старшими автомобилями Oldsmobile. В период с 1946 по 1957 год Roadmaster был премиальной и наиболее оснащенной моделью Buick, а в период с 1936 по 1948 год предлагался в кузовах седан, купе, кабриолет и универсал. В 1949 году к модельному ряду присоединилось купе с жесткой крышей, получившее обозначение «Ривьера». четырехдверный хардтоп присоединился к модельному ряду в 1955 году.

Универсал Buick Roadmaster 1953 года, модель 79-R, был последним универсалом с деревянным кузовом, массово производившимся в Соединенных Штатах. Его кузов был продуктом Iona Manufacturing, которая производила все кузова универсалов Buick в период с 1946 по 1964 год. По цене 4031 доллар США универсал был вторым по цене после Buick Skylark. В 1953 году было выпущено всего 670 таких последних деревянных фургонов.

В 1959 году Buick снова представил модельный ряд, который значительно изменил дизайн кузова, и Roadmaster был переименован в Electra.