Еще в 1999 году S-класс пытался найти свое место в нише спортивно-представительских автомобилей, и версия S55 AMG была хорошим выбором автомобиля для того, чтобы ездить больше, чем для того, чтобы на нем ездить.
S55 AMG появился всего через четыре года после C36 AMG, который был первым должным образом настроенным на заводе автомобилем, построенным Mercedes-Benz и волшебниками из Аффальтербаха, где находилась штаб-квартира AMG. Это был огнедышащий роскошный автомобиль.

Снаружи большие диски AMG отличались более спортивным дизайном, чем классический элегантный вид легкосплавных дисков S-Класса. Передний фартук был изменен, чтобы улучшить спортивный образ и увеличить охлаждающую способность двигателя. Сзади на внешние борта автомобиля монтировался двойной овальный выхлоп.

Внутри S55 AMG предлагал такой же роскошный интерьер, но с некоторыми дополнениями для передних сидений, которые отличались ковшеобразными сиденьями с боковой поддержкой. На центральной консоли S55 AMG был оснащен навигационной системой, которая была доступна не во всех странах. Автомобиль предлагался с короткой или длинной колесной базой.

Под капотом S55 AMG был установлен 5,4-литровый двигатель V8 в паре со стандартной 5-ступенчатой автоматической коробкой передач AMG Speedshift. Это позволяло управлять автомобилем как в автоматическом, так и в ручном режиме, балансируя рычаг переключения передач влево и вправо.