В 1998 году на автосалоне в Турине компания Mercedes-Benz представила обновленную линейку SL: серию R129.
Год спустя была представлена одна из лучших версий SL55 AMG.

Времена, когда больший двигатель означал более быструю машину, почти прошли в 1999 году. Европейские покупатели искали не только более высокую мощность. Они требовали лучшей управляемости и более плавного хода. По этим аспектам многие считали SL55 AMG лучшим автомобилем, чем более мощный SL73 AMG. В то время как младшая версия была оснащена двигателем V8, последняя была оснащена двигателем V12, и автомобиль был на 160 кг (351,7 фунта) тяжелее.

Снаружи SL55 AMG отличался узкой передней решеткой с горизонтальными планками. Новые прямоугольные фары были оснащены встроенными указателями поворота с внешней стороны. На передних крыльях, за колесами, AMG установили специальные вентиляционные отверстия для выпуска воздуха из передних колесных арок.

Внутри автомобиль отличался роскошным интерьером с кожаной обивкой и деревянным рисунком на приборной панели, центральной консоли и консоли. Приборная панель с пятью циферблатами предлагала информацию о шести параметрах автомобиля и элегантные аналоговые часы. Небольшой ЖК-дисплей был установлен в нижней части центрального спидометра.

Мощность исходила от 5,4-литрового двигателя V8 с тремя клапанами на цилиндр. Он сочетался со стандартной 5-ступенчатой автоматической коробкой передач.