Mercedes-Benz 500K Special Roadster 1935 года был самым редким автомобилем W29, построенным немецким производителем автомобилей.
Он был показан на Парижском автосалоне в октябре 1935 года.

Он базировался на специальном шасси с задним расположением двигателя, в то время как другие варианты кузова 500 К строились на стандартном. Это означало, что большой 5-литровый агрегат с наддувом был установлен дальше за передней осью.

500 K Special Roadster было построено всего в 50 экземплярах из 761 экземпляра 500 K во всех вариантах. В отличие от других версий модели W29 с открытым верхом, в Special Roadster было всего два сиденья. Чтобы освещать дорогу впереди, эта версия была оснащена дополнительной парой фонарей, установленных на передних стойках.

Рядный восьмицилиндровый двигатель был основан на предыдущем 3,8-литровом агрегате, использовавшемся ранее, с увеличенным диаметром цилиндра и ходом поршня и другим коленчатым валом. Он был соединен с 5-ступенчатой полуавтоматической коробкой передач, а это означало, что водитель мог переключаться с четвертой на пятую передачу без использования сцепления. Высшая передача была повышающей, и она была разработана для использования на скоростных автомагистралях. В те времена сеть автобанов (немецких автомагистралей) начала формироваться, и, как ее называли, «Autobahn-Kurierwagen» (автомобильный транспорт), ее характеристики соответствовали своему названию.

Special Roadster был самой дорогой версией W29 с ценой 28 000 ринггитов, в то время как версия с шасси стоила 15 500 ринггитов, а кабриолет - 22 000 ринггитов.