Первое smart City Coupe увидело свет в 1998 году, когда немецкий производитель выпустил автомобиль длиной 2,5 метра, переименованный в следующем году в smart Fortwo. В отличие от других мини-автомобилей, Smart оснащен задним приводом, что обеспечивает улучшенный контроль и повышенную устойчивость. Более того, smart City Coupe получил впечатляющий набор функций безопасности, начиная с ESP, ABS, передних и боковых подушек безопасности и заканчивая технологией ASR, разработанной Mercedes. За время существования модели компания создала массу версий, каждая со своими уникальными характеристиками и цветовой гаммой.