İlk nesil Alfa Romeo 166, 1998’de tanıtıldı ve Walter de Silva (Centro Stile Alfa Romeo) tarafından tasarlandı.
Selefi Alfa 164 tarafından patentli çığır açan tasarım geleneğini sürdüren bu yeni model, yeni bir far tasarımı (düşük gibi) ve sivri burun dahil olmak üzere bazı yenilikçi yeni görünümlere sahipti. Yeni Alfa 166, çok çeşitli benzinli ve turbo dizel motorlarla mevcuttu ve sınıfının en üst versiyonlarında (‘Süper’ olarak adlandırılan) hız sabitleyici, klima kontrolü veya ICS (Entegre Kontrol Sistemi) bulunuyordu. Araba ilk makyajını 2003 yılında geçirdi.