1999’da S-Serisi, sportif yönetici nişine girmeye çalışıyordu ve S55 AMG versiyonu, sürülmekten daha fazlasını sürmek için iyi bir araba seçimiydi.
S55 AMG, Mercedes-Benz ve büyücüler tarafından AMG genel merkezinin bulunduğu Affalterbach’tan fabrikada ayarlanan ilk otomobil olan C36 AMG’den sadece dört yıl sonra geldi. Ateş püskürten lüks bir arabaydı.

Dışarıdan bakıldığında, büyük AMG jantlar, S-Serisi hafif alaşım jantların klasik, zarif görünümünden daha sportif bir tasarıma sahipti. Ön apron, sportif görüntüyü geliştirmek ve motorun soğutma kapasitesini artırmak için modifiye edildi. Arkada, arabanın dış taraflarına çift oval bir egzoz monte edildi.

İçeride, S55 AMG aynı lüks iç mekanı sundu, ancak ön koltuklar için destekli kova koltukları içeren bazı eklemeler yapıldı. Orta konsolda, S55 AMG’ye her ülkede bulunmayan bir navigasyon sistemi takıldı. Araba kısa veya uzun bir dingil mesafesinde sunuldu.

Kaputun altında, S55 AMG, AMG Speedshift adlı standart 5 vitesli otomatik şanzımanla eşleştirilmiş 5.4 litrelik bir V8 motorla donatıldı. Vites seçme kolunu sola ve sağa dengeleyerek otomatik veya manuel modda sürülmeye izin verdi.