İlk akıllı City Coupe, 1998’de Alman üreticinin 2,5 metre uzunluğundaki bir aracı piyasaya sürmesiyle gün ışığına çıktı ve sonraki yıl adı smart Fortwo olarak değiştirildi. Diğer mini arabaların aksine Smart, gelişmiş kontrol ve gelişmiş denge sağlayan bir arkadan çekiş ile birlikte gelir. Ayrıca akıllı City Coupe, ESP, ABS, ön ve yan hava yastıklarından başlayarak Mercedes tarafından geliştirilen ASR teknolojisine kadar uzanan etkileyici bir güvenlik özellikleri yelpazesiyle geldi. Modelin ömrü boyunca şirket, her biri benzersiz özelliklere ve renk şemalarına sahip bir ton versiyon yarattı.