Lançado em 1998 como carro executivo, o Alfa Romeo 166 passou por seu primeiro grande facelift em 2003.
Infelizmente, o modelo recém-revisado não tinha o mesmo brilho do 166 inicial, apresentando um front-end redesenhado (sem faróis mais estilosos) e renunciando ao motor 2.0 V6 turbo.

O 2.5L V6 recebeu um aumento de potência e agora entregava 188 cv, enquanto o novo 3.2L V6 topo de linha oferecia uma potência de 240 cv. A tecnologia Multijet e a caixa de câmbio Sportronic também foram novidades disponíveis para o modelo 166. Devido às fracas vendas nos mercados com volante à direita, o novo 166 foi descontinuado no Reino Unido, Irlanda e Austrália.

A primeira geração do Alfa Romeo 166 foi apresentada em 1998 e foi desenhada por Walter de Silva (Centro Stile Alfa Romeo).
Dando continuidade à tradição de design inovador patenteado pelo seu antecessor, o Alfa 164, este novo modelo apresentou alguns novos visuais inovadores - incluindo um novo design de faróis (tipo caído) e nariz pontiagudo. O novo Alfa 166 estava disponível com uma ampla gama de motores a gasolina e turbodiesel e apresentava cruise control, climatização ou ICS (Integrated Control System) nas suas versões topo de gama (designadas ‘Super’). O carro passou por seu primeiro facelift em 2003.