1998 yılında bir yönetici otomobili olarak piyasaya sürülen Alfa Romeo 166, 2003 yılında ilk büyük makyajını geçirdi.
Ne yazık ki, yeni revize edilen model ilk 166 ile aynı parıltıya sahip değildi, yeniden tasarlanmış bir ön uca sahip (artık şık düşürülmüş farlar yok) ve 2.0 V6 turbo motordan vazgeçildi.

2.5L V6 bir güç artışı aldı ve şimdi 188 PS teslim ederken, yeni sınıfının en iyisi 3.2L V6 240 PS çıkış sundu. Multijet teknolojisi ve Sportronic şanzıman da 166 modeli için mevcut olan yeni özelliklerdi. Sağdan direksiyonlu pazarlardaki zayıf satışlar nedeniyle, yeni 166 İngiltere, İrlanda ve Avustralya’da durduruldu.

İlk nesil Alfa Romeo 166, 1998’de tanıtıldı ve Walter de Silva (Centro Stile Alfa Romeo) tarafından tasarlandı.
Selefi Alfa 164 tarafından patentli çığır açan tasarım geleneğini sürdüren bu yeni model, yeni bir far tasarımı (düşük gibi) ve sivri burun dahil olmak üzere bazı yenilikçi yeni görünümlere sahipti. Yeni Alfa 166, çok çeşitli benzinli ve turbo dizel motorlarla mevcuttu ve sınıfının en üst versiyonlarında (‘Süper’ olarak adlandırılan) hız sabitleyici, klima kontrolü veya ICS (Entegre Kontrol Sistemi) bulunuyordu. Araba ilk makyajını 2003 yılında geçirdi.