La segunda generación del Chevelle se introdujo en 1969 y la versión SS recibió uno de los motores V8 más potentes fabricados por Chevrolet en esa época.
Después de que Ford introdujera la quinta generación del Fairlane en 1966, GM preparó una respuesta adecuada: era el Chevelle. Si bien estaba disponible como sedán, ranchera y convertible, la versión cupé fue la que robó los corazones y alucinó con su versión SS.

El Chevelle Super Sport de 1969 presentaba un parachoques cromado de una sola pieza en la parte delantera y un diseño de faros cuádruples. Su insignia de las SS ocupó un lugar central en la parrilla inclinada hacia adelante moldeada en plástico ABS. Sus líneas largas y curvas en el diseño de la botella de “Coca-Cola” hacían que el automóvil pareciera elegante y musculoso. En la parte trasera, el fabricante de automóviles instaló luces traseras más prominentes y un parachoques cromado y ancho. Se diseñó un sistema de escape doble especialmente para los vehículos equipados con el motor 396.

El interior era lo suficientemente grande para hasta cinco pasajeros. A diferencia de la mayoría de los otros autos de esa época, el Chevelle presentaba numerosos sistemas de seguridad, como cinturones de seguridad de tres puntos y una columna de dirección que absorbía energía. Se ofreció un par de asientos de cubo como opción para los pasajeros delanteros.

Debajo del capó, GM dejó caer un motor V8 396 de bloque grande. En la versión de acabado SS, ofrecía 350 hp oficiales, pero eso estaba subestimado. Sus actuaciones en pista mostraron algo más. Otra mejora para el SS fue el sistema de frenado con discos en todas las esquinas. Se instaló una manual de cuatro velocidades de serie, mientras que una automática de 3 velocidades estaba en la lista de opciones.