A primeira geração do Scirocco foi lançada em 1974 e encerrou sua produção em 1981.
No mesmo ano, a Volkswagen lançou a 2ª geração destinada a durar até 1988, quando propôs o Corrado. Como o Corrado não era um modelo de muito sucesso, eles continuaram a vender a segunda geração do Scirocco até 1992.
A Volkswagen decide reviver a placa de identificação Scirocco em 2008.

Em 2014, a Volkswagen trouxe uma versão atualizada do Scirocco. Como as mudanças são pequenas, é preciso um bom olho para detectar as diferenças de design.
A dianteira foi levemente modificada, com para-choque renovado, novos faróis de neblina e faróis full LED. Na parte de trás, o para-choque traseiro ganhou saídas de ar pretas – elas não tinham nenhum uso real, mas devemos admitir que a parte de trás do carro parece melhor. Os faróis traseiros também estão equipados com LEDs.
Ao todo, a frente do carro tem um visual mais esportivo e agressivo com a chegada do face-lift, em comparação ao seu antecessor.
Os tubos de saída foram montados em ambos os lados, enquanto seu antecessor tinha dois tubos de saída do mesmo lado.
O modelo esportivo vem com uma transmissão manual de 6 velocidades ou uma transmissão automática DSG de dupla embreagem. O motor mais potente montado neste carro é o turbo a gasolina de 2 litros e 4 cilindros de 275 cv. A potência é direcionada para as rodas através de um sistema AWD.

O modelo R traz suspensão mais rígida e amortecedores adaptativos opcionais.
O interior foi atualizado com novas cores, tendo o R as capas dos bancos “Race” com o logotipo R. Os novos materiais e o novo volante foram emprestados do irmão Golf GTI.
Os bancos fazem você se sentir conectado à estrada devido à sua posição baixa. A direção é muito precisa e oferece um bom feedback, um aspecto realmente importante de um carro esportivo. Três instrumentos auxiliares foram adicionados ao painel: pressão do turbo, temperatura do óleo do motor e cronômetro.
A suspensão foi rebaixada em 10 mm.

O primeiro Scirocco com o emblema R foi lançado em 2009.
Enquanto o Scirocco normal nunca foi um carro lento, a nova versão R trouxe ainda mais para o tablet.

Além do design externo, a dirigibilidade foi aprimorada, além de um som de motor mais agradável vindo com o pacote.

Com o Scirocco regular já chamando a atenção, a versão R virou cabeças.

Um dos carros mais rápidos do Grupo VW, o Scirocco R estava equipado com um motor turbo de 2,0 litros que produzia 261 cv.

Todas as mudanças feitas para a versão R foram feitas pela Volkswagen Individual, um braço da empresa que foi encarregado exclusivamente das versões esportivas da VW.

O interior foi projetado com grande atenção aos detalhes e materiais de alta qualidade foram usados por toda parte. Todas as superfícies eram ótimas ao toque e o painel era coberto com couro macio. Os belos bancos esportivos eram cobertos com o tecido “kyalami” e tinham o logotipo R nos apoios de cabeça dianteiros.

O Scirocco R veio com diferentes modos de condução, como o modo Comfort, Normal e Sport. Enquanto a configuração Normal era adequada para a condução diária, o modo Sport era muito divertido na pista.

As ligas exclusivas de 18 polegadas eram padrão e as rodas de 19 polegadas podiam ser adicionadas por cerca de US $ 670.