Die Ursprünge des Namens Roadmaster gehen auf das Jahr 1936 zurück, als Buick seine gesamte Modellpalette umbenannte, um die technischen Verbesserungen und Designfortschritte gegenüber den Modellen von 1935 zu feiern.
Die Modellreihe der Serie 40 von Buick wurde zum Special, der Buick Century trat an die Stelle der Serie 60 und die Serie 90 – Buicks größte und luxuriöseste Fahrzeuge – wurde zum Limited. Buicks Serie 80 wurde zum Roadmaster.

Zwischen 1936 und 1958 produzierte Roadmaster wurden auf Buicks längstem Radstand gebaut und teilten seine Grundstruktur mit älteren Oldsmobiles. Zwischen 1946 und 1957 war der Roadmaster das hochwertigste und am besten ausgestattete Modell von Buick und wurde zwischen 1936 und 1948 als Limousine, Coupé, Cabriolet und Kombi angeboten. 1955 kam ein viertüriges Hardtop in die Modellpalette.

Der Buick Roadmaster Kombi von 1953, Modell 79-R, war der letzte Kombi mit Holzkarosserie, der in den Vereinigten Staaten in Serie hergestellt wurde. Seine Karosserie war ein Produkt von Iona Manufacturing, das zwischen 1946 und 1964 alle Buick Kombi-Karosserien baute. Mit einem Preis von 4.031 US-Dollar war der Wagen nach dem Buick Skylark der zweitgrößte Preis. Nur 670 dieser letzten Woody-Wagen wurden für 1953 produziert.

1959 führte Buick erneut eine Modellreihe ein, die eine bedeutende Veränderung im Karosseriedesign darstellte, und der Roadmaster wurde in Electra umbenannt.

Buick bot seinen Kunden ein brandneues Design für alle Nachkriegsmodelle, einschließlich des Roadmaster.
Das von Ned Nickles von GM entwickelte Roadmaster Convertible von 1949 zeichnete sich durch einen niedrigeren aerodynamischen Karosseriestil, einen neu gestalteten Kühlergrill (im Vergleich zu den vorherigen Roadmaster-Modellen) und überarbeitete Rücklichter aus. Er war mit einem Fireball 8-Zylinder-Reihenmotor mit 150 PS ausgestattet und mit einem Dynaflow-Drehmomentwandler-Automatikgetriebe (eine Premiere auf dem nordamerikanischen Markt) gekoppelt. Zu den weiteren Merkmalen gehörten ein hydraulisch betätigtes Dach, Fenster und ein Vordersitz. Dieses Modell wurde 1958 eingestellt.