Истоки названия Roadmaster восходят к 1936 году, когда Buick переименовал весь свой модельный ряд, чтобы отметить инженерные улучшения и достижения в дизайне по сравнению с моделями 1935 года.
Модельный ряд Buick Series 40 стал Special, Buick Century занял место Series 60, а Series 90 — самые большие и роскошные автомобили Buick — стал Limited. Buick Series 80 стал Roadmaster.

Автомобили Roadmaster, произведенные в период с 1936 по 1958 год, были построены на базе самой длинной колесной базы Buick и имели общую базовую конструкцию со старшими автомобилями Oldsmobile. В период с 1946 по 1957 год Roadmaster был премиальной и наиболее оснащенной моделью Buick, а в период с 1936 по 1948 год предлагался в кузовах седан, купе, кабриолет и универсал. В 1949 году к модельному ряду присоединилось купе с жесткой крышей, получившее обозначение «Ривьера». четырехдверный хардтоп присоединился к модельному ряду в 1955 году.

Универсал Buick Roadmaster 1953 года, модель 79-R, был последним универсалом с деревянным кузовом, массово производившимся в Соединенных Штатах. Его кузов был продуктом Iona Manufacturing, которая производила все кузова универсалов Buick в период с 1946 по 1964 год. По цене 4031 доллар США универсал был вторым по цене после Buick Skylark. В 1953 году было выпущено всего 670 таких последних деревянных фургонов.

В 1959 году Buick снова представил модельный ряд, который значительно изменил дизайн кузова, и Roadmaster был переименован в Electra.

Buick предложил своим покупателям совершенно новый дизайн для всех своих послевоенных моделей, включая Roadmaster.
Разработанный Недом Никлсом из GM, кабриолет Roadmaster 1949 года отличался более низкой аэродинамической формой кузова, измененной решеткой радиатора (по сравнению с предыдущими моделями Roadmaster) и измененными задними фонарями. Он был оснащен 8-цилиндровым рядным двигателем Fireball мощностью 150 л.с. и автоматической коробкой передач с гидротрансформатором Dynaflow (впервые на рынке Северной Америки). Другие особенности включали крышу, окна и переднее сиденье с гидравлическим приводом. Эта модель была снята с производства в 1958 году.