Les origines du nom Roadmaster remontent à 1936 lorsque Buick a renommé toute sa gamme de modèles pour célébrer les améliorations techniques et les avancées de conception par rapport à leurs modèles de 1935.
La gamme de modèles Buick Series 40 est devenue la Special, la Buick Century a remplacé la Series 60 et la Series 90 - les véhicules les plus grands et les plus luxueux de Buick - est devenue la Limited. La série 80 de Buick est devenue la Roadmaster.

Les Roadmasters produits entre 1936 et 1958 ont été construits sur l’empattement le plus long de Buick et ont partagé sa structure de base avec les Oldsmobiles seniors. Entre 1946 et 1957, le Roadmaster était le modèle haut de gamme et le mieux aménagé de Buick, et était proposé en berline, coupé, cabriolet et break entre 1936 et 1948. En 1949, un coupé à toit rigide, désigné «Riviera», rejoignit la gamme de modèles; un toit rigide à quatre portes a rejoint la gamme de modèles en 1955.

Le break Buick Roadmaster de 1953, modèle 79-R, était le dernier break à carrosserie en bois produit en série aux États-Unis. Sa carrosserie était un produit de Iona Manufacturing qui a construit toutes les carrosseries de break Buick entre 1946 et 1964. Au prix de 4 031 $ US, la familiale était la deuxième en prix après la Buick Skylark. Seuls 670 de ces derniers wagons boisés ont été produits pour 1953.

En 1959, Buick a de nouveau présenté une gamme de modèles qui représentait un changement significatif dans la conception de sa carrosserie, et la Roadmaster a été rebaptisée Electra.

Buick propose à ses clients un tout nouveau design pour tous leurs modèles d’après-guerre, dont le Roadmaster.
Développé par Ned Nickles de GM, le cabriolet Roadmaster de 1949 présentait un style de carrosserie aérodynamique inférieur, une calandre redessinée (par rapport aux modèles Roadmaster précédents) et des feux arrière révisés. Elle était équipée d’un moteur 8 cylindres en ligne Fireball développant 150 ch et accouplé à une transmission automatique à convertisseur de couple Dynaflow (une première sur le marché nord-américain). Les autres caractéristiques comprenaient le toit, les fenêtres et le siège avant à commande hydraulique. Ce modèle a été abandonné en 1958.