Los orígenes del nombre Roadmaster se remontan a 1936, cuando Buick cambió el nombre de toda su línea de modelos para celebrar las mejoras de ingeniería y los avances en el diseño con respecto a sus modelos de 1935.
La gama de modelos de la Serie 40 de Buick se convirtió en la Special, la Century de Buick ocupó el lugar de la Serie 60 y la Serie 90, los vehículos más grandes y lujosos de Buick, se convirtió en la Limited. La Serie 80 de Buick se convirtió en el Roadmaster.

Los Roadmaster producidos entre 1936 y 1958 se construyeron sobre la distancia entre ejes más larga de Buick y compartían su estructura básica con los Oldsmobile de mayor antigüedad. Entre 1946 y 1957, el Roadmaster fue el modelo premium y mejor equipado de Buick, y se ofreció en estilos de carrocería sedán, cupé, convertible y familiar entre 1936 y 1948. En 1949, un cupé de techo rígido, denominado “Riviera”, se unió a la línea de modelos; un techo rígido de cuatro puertas se unió a la gama de modelos en 1955.

La camioneta Buick Roadmaster de 1953, modelo 79-R, fue la última camioneta con carrocería de madera producida en masa en los Estados Unidos. Su carrocería era un producto de Iona Manufacturing, que fabricó todas las carrocerías de las camionetas Buick entre 1946 y 1964. Con un precio de 4.031 dólares estadounidenses, la camioneta ocupaba el segundo lugar en precio después del Buick Skylark. Solo 670 de estos vagones de madera finales se produjeron para 1953.

En 1959, Buick volvió a presentar una gama de modelos que representó un cambio significativo en el diseño de su carrocería, y el Roadmaster pasó a llamarse Electra.

Buick ofreció a sus clientes un diseño completamente nuevo para todos sus modelos de posguerra, incluido el Roadmaster.
Desarrollado por Ned Nickles de GM, el Roadmaster Convertible de 1949 presentaba un estilo de carrocería más aerodinámico, una parrilla rediseñada (en comparación con los modelos Roadmaster anteriores) y luces traseras revisadas. Estaba equipado con un motor en línea Fireball de 8 cilindros que generaba 150 hp y estaba acoplado a una transmisión automática con convertidor de par Dynaflow (la primera en el mercado norteamericano). Otras características incluyen techo, ventanas y asiento delantero accionados hidráulicamente. Este modelo fue descontinuado en 1958.