Roadmaster adının kökenleri, Buick’in 1935 modellerindeki mühendislik iyileştirmelerini ve tasarım ilerlemelerini kutlamak için tüm model serisini yeniden adlandırdığı 1936 yılına dayanmaktadır.
Buick’in 40 Serisi model yelpazesi Special oldu, Buick Century 60 Serisinin yerini aldı ve 90 Serisi - Buick’in en büyük ve en lüks araçları - Limited oldu. Buick’in 80 Serisi Roadmaster oldu.

1936 ve 1958 arasında üretilen yol ustaları, Buick’in en uzun dingil mesafesi üzerine inşa edildi ve temel yapısını kıdemli Oldsmobile’lerle paylaştı. 1946 ve 1957 yılları arasında Roadmaster, Buick’in premium ve en iyi donanımlı modeliydi ve 1936 ile 1948 arasında sedan, coupe, cabrio ve station wagon gövde stilleriyle sunuldu. 1949’da “Riviera” olarak adlandırılan bir hardtop coupe model serisine katıldı; 1955 yılında model yelpazesine dört kapılı bir hardtop katıldı.

1953 Buick Roadmaster istasyon vagonu, Model 79-R, Amerika Birleşik Devletleri’nde seri üretilen son ahşap gövdeli istasyon vagonuydu. Gövdesi, 1946 ve 1964 yılları arasında tüm Buick istasyon vagon gövdelerini yapan Iona Manufacturing’in bir ürünüydü. Fiyatı 4.031 ABD Doları olan vagon, Buick Skylark’tan sonra ikinci sıradaydı. Bu son odunsu vagonlardan sadece 670’i 1953 için üretildi.

1959’da Buick, gövde tasarımında önemli bir değişimi temsil eden bir model yelpazesini yeniden tanıttı ve Roadmaster’ın adı Electra olarak değiştirildi.

Buick, müşterilerine Roadmaster dahil tüm savaş sonrası modelleri için yepyeni bir tasarım sundu.
GM’den Ned Nickles tarafından geliştirilen 1949 Roadmaster Cabrio, daha düşük aerodinamik gövde stili, yeniden tasarlanmış ızgara (önceki Roadmaster modellerine kıyasla) ve revize edilmiş arka lambalara sahipti. 150 hp sağlayan bir Fireball 8 silindirli sıralı motorla donatılmıştı ve Dynaflow tork konvertörlü otomatik şanzımanla (Kuzey Amerika pazarında bir ilk) eşleştirildi. Diğer özellikler arasında hidrolik olarak çalıştırılan çatı katı, pencereler ve ön koltuk bulunuyordu. Bu model 1958’de durduruldu.