Das Oldsmobile 442 begann als Option für das Cutlass-Modell, wurde aber schließlich 1968 zu einem eigenen Modell.
1970 stellte der Autohersteller eine verbesserte Version davon vor.

Die Ära der Muscle-Cars neigte sich aufgrund eines steilen Anstiegs der Versicherungen dem Ende zu. 1973 erlitt der Markt einen weiteren Schlag: die Ölkrise, die die Benzinpreise hoch genug trieb und die Spritfresser dazu zwang, auf den Parkplätzen zu schlafen. Also produzierte Oldsmobile eines der letzten Rag-Top-Muscle-Cars, und es war der 442. Mit den richtigen Bestelloptionen konnte dieser offene Viersitzer entweder durch sein Aussehen oder durch seine Muskeln beeindrucken.

Die Designer von Oldsmobile entschieden sich für die Installation von Doppelscheinwerfern an der Vorderseite und einem Kühlergrill mit vertikalen Lamellen dazwischen. Ein breiter vertikaler Balken stand im Mittelpunkt und zeigte die 442 Zahlen darauf. Auf der Motorhaube befanden sich je nach Ausstattung zwei Lufteinlässe. Eine besondere Erwähnung für das Modelljahr 1970-1972 gilt für die unter der Stoßstange platzierten Standlichter.

Im Innenraum bot der Autobauer seinen Kunden eine große Auswahl an Optionen. Er war vorne mit Schalensitzen und hinten mit einer breiten, bequemen Sitzbank ausgestattet. Während die Basisversion mit Stoffpolstern ausgestattet war, gab es in den oberen Ausstattungsvarianten eine mit Leder umwickelte Innenausstattung. Eine 8-Spur-Stereoanlage und ein Radio standen ebenfalls auf der Optionsliste.

Unter der Motorhaube installierte Oldsmobile einen 7,5-Liter-Motor, und dafür gab es einige Optionen. Das seltenste war das W30-Paket mit Aluminiumeinlässen, verschiedenen Nockenwellen und einem 4-Gang-Schaltgetriebe. Als Option wurde ein Aluminiumgehäuse für das Differential angeboten, das das Auto leichter machte. Nach all den Performance-Punkten hielt der Autobauer eine Verbesserung des Bremssystems für eine gute Idee und installierte Scheibenbremsen in allen Kurven.